Rainy Day In New York (Woody Allan movie)

Gatsby Welles, der schlaue, aber exzentrische Sohn reicher Eltern aus New York City, ist Student am Yardley College, einer Kunsthochschule im Norden New Yorks. Außerdem ist er ein erfolgreicher Glücksspieler. Als seine Freundin Ashleigh Enright, eine Journalistikstudentin aus Tucson, nach Manhattan reisen muss, um den angesehenen unabhängigen Filmregisseur Roland Pollard für die Studentenzeitung zu interviewen, schließt sich Gatsby ihr an und plant ein romantisches Wochenende in der Stadt, während er versucht, seinen Eltern aus dem Weg zu gehen, die am Abend eine Gala veranstalten und zu denen er ein gespaltenes Verhältnis hat.

Ashleighs Interview mit Pollard soll eine Stunde dauern, aber der Regisseur lädt sie zu einer privaten Vorführung seines neuen Films ein, was ihre Pläne mit Gatsby durchkreuzt, sehr zu dessen Missfallen. Als Gatsby allein durch New York schlendert, trifft er auf einen befreundeten Filmstudenten, der gerade einen Kurzfilm dreht und ihn bittet, für einen fehlenden Schauspieler einzuspringen, um eine Szene zu drehen, in der er seinen Co-Star küssen muss. Zu Gatsbys Überraschung entpuppt sich die Schauspielerin als Chan Tyrell, die jüngere Schwester einer früheren Freundin. Die beiden laufen sich wieder über den Weg, als sie dasselbe Taxi besteigen. Gatsbys romantische Pläne mit Ashleigh werden weiter verzögert, da Ashleigh sich zunehmend mit Pollard, der eine kreative Krise hat, und seinem leidgeprüften Drehbuchautor Ted Davidoff einlässt.

Gatsby, der sich verlassen und ohne Plan fühlt, begleitet Chan in die Wohnung ihrer Eltern, wo er auf deren Klavier "Everything Happens to Me" singt. Sie sprechen über ihre Liebe zu New York und sind sich einig, dass es an regnerischen Tagen einer der romantischsten Orte ist. Sie besuchen das Metropolitan Museum of Art, wo Chan gesteht, dass sie früher in Gatsby verknallt war. Eine zufällige Begegnung mit seiner Tante und seinem Onkel im Museum zwingt Gatsby, an der Gala seiner Eltern teilzunehmen, die später am Abend stattfindet.